今年度から、S選抜コース、A進学コースの新しいコース制がスタートしました。S選抜コースはカリキュラムを新しくし、国公立・難関私大を目指す体制を一層強固にしています。さらに3年次にはSS選抜コースを新たに設置し、国公立・最難関私大をコース全員で目指していきます。A進学コースでは、授業以外にも小論文講座なども開講し、幅広い希望進路に対応しています。長期休暇中の講習、夏期学習合宿（S選抜コースのみ）、チューターズルームや自習室の活用など、学習サポートも充実しています。
海外研修については、15年以上、オーストラリアのマイアミ州立高校で2週間の国際交流を行っており、数年に1度、マイアミ州立高校の生徒も横須賀学院を訪問しています。さらにニュージーランド ターム留学（3か月）、セブ島語学研修（2週間）など、選択の幅も広がっています。
歴史的なつながりもあり、青山学院大学全学部での高大連携授業（「学問入門講座」）を体験できる機会があります。また「学院セミナリオ」と呼ぶ、大学や研究機関による講義も、校内で受けることができる機会を多数用意しており、合わせて年間50講座を超える連携授業を実施しています。高等教育機関での学びが身近にあることが、横須賀学院の特長でもあり、この連携授業を通して、将来の学びに対するイメージを具体化してくれることを目指しています。なお、今年はオンラインでの実施を視野に入れており、6月には、フィンランド在住の研究者によるオンラインセミナリオが開催されています。
昨年、全教室に電子黒板機能付きプロジェクタが設置され、ICT環境が整備されました。そして今年2020年に創立70周年を迎えます。その記念事業として、チャペルにパイプオルガンが設置され、中庭に新しいカフェテリアがオープンします。
